هدف پژوهش حاضر، بررسی رابطه بین ذهنیت فلسفی با ویژگی‌های شخصیتی کارآفرینانه مدیران و معاونان مدارس است. این پژوهش از نظر هدف کاربردی و از نظر روش، توصیفی‌ـ‌‌همبستگی است. جامعه آماری پژوهش، تمامی مدیران و معاونان مدارس متوسطه سال 92-93 شهر ارومیه در نظرگرفته شده است (N=240) که با استفاده از نمونه‌گیری تصادفی تعداد 148 نفر به‌عنوان نمونه انتخاب شدند و به پرسشنامه‌های ذهنیت فلسفی و ویژگی‌های شخصیتی کارآفرینانه پاسخ دادند. برای تعیین روایی پرسشنامه‌ها از نظرات متخصصان استفاده شد و پایایی آنها با استفاده از فرمول آلفای کرونباخ به ترتیب 77/0 و 85/0 محاسبه شد. یافته‌های به دست‌آمده با استفاده از روش تحلیل همبستگی کانونی نشان داد که ابعاد ذهنیت فلسفی رابطه معناداری با ویژگی‌های شخصیتی کارآفرینانه مدیران و معاونان دارند. تحلیل کانونی دو مجموعه معنادار بین ذهنیت فلسفی و ویژگی‌های شخصیتی کارآفرینانه را نشان داد که در این مجموعه، ابعاد جامعیت، تعمق و انعطاف‌پذیری رابطه معناداری با خلاقیت، مخاطره‌پذیری، نیاز به توفیق و جایگاه کنترل داشتند. به‌طورکلی می‌توان نتیجه گرفت هر چقدر مدیران و معاونان از ذهنیت فلسفی بالایی برخوردار باشند توان کارآفرینی نیز در آنها افزایش می‌یابد.